Si oppose alla Rivoluzione francese, al comunismo e al nazismo. Descrivendosi come un "arci-liberale conservatore" o "estremamente liberale", Kuehnelt-Leddihn ha spesso sostenuto che il governo della maggioranza nelle democrazie è una minaccia alle libertà individuali e si è dichiarato monarchico e nemico di tutte le forme di totalitarismo, sebbene sostenesse anche quelle che definiva "repubbliche non democratiche", come la Svizzera e i primi Stati Uniti.
I suoi scritti socio-politici trattano delle origini e delle correnti filosofiche e culturali che hanno formato il nazismo. Si sforzò di spiegare la complessità dei concetti monarchici e dei sistemi europei, i movimenti culturali come l'hussitismo e il protestantesimo e gli effetti disastrosi di una politica americana derivata dai sentimenti antimonarchici e dall'ignoranza della cultura e della storia europee.
Kuehnelt-Leddihn ha diretto alcune delle sue critiche più significative all'attivismo wilsoniano in politica estera. Tracce di wilsonianesimo si potevano individuare nella politica estera di Franklin Roosevelt; in particolare, il presupposto che la democrazia sia il sistema politico ideale in qualsiasi contesto. Credeva che gli americani avessero frainteso gran parte della cultura dell'Europa centrale come l'impero austro-ungarico, che egli sosteneva come uno dei fattori che contribuirono all'ascesa del nazismo. Ha anche evidenziato le caratteristiche della società e della cultura tedesca (in particolare le influenze sia protestanti che cattoliche) e ha tentato di spiegare le correnti sotterranee sociologiche del nazismo. Pertanto, conclude che il sano cattolicesimo, il sano protestantesimo o anche, probabilmente, la sana sovranità popolare (unificazione austro-tedesca nel 1919) tutti e tre avrebbero impedito il nazionalsocialismo, sebbene a Kuehnelt-Leddihn non piacessero gli ultimi due.
Contrariamente all'opinione prevalente che il partito nazista fosse un movimento radicale di destra con solo elementi di sinistra superficiali e minimi, egli ha affermato che il nazismo (nazionalsocialismo) era un movimento fortemente di sinistra, democratico, in ultima analisi, radicato nella Rivoluzione francese che ha scatenato le forze di egualitarismo, conformismo, materialismo e centralizzazione. Sosteneva che il nazismo, il fascismo, il liberalismo radicale, l'anarchismo, il comunismo e il socialismo erano essenzialmente movimenti democratici, basati sull'incitamento delle masse alla rivoluzione e intenti a distruggere le vecchie forme di società. Inoltre, ha affermato che tutta la democrazia è fondamentalmente totalitaria e che tutte le democrazie alla fine degenerano in dittature. Disse che non era il caso di "repubbliche" (la parola, per Kuehnelt-Leddihn, ha il significato di ciò che Aristotele chiama πολιτεία), come la Svizzera, o gli Stati Uniti (come erano originariamente intesi nella loro costituzione). Tuttavia, riteneva che gli Stati Uniti fossero stati in una certa misura soggetti a una silenziosa rivoluzione democratica alla fine degli anni 1820.
In Libertà o Uguaglianza, il suo capolavoro, Kuehnelt-Leddihn contrappone la monarchia alla democrazia e presenta i suoi argomenti a favore della superiorità della prima: la diversità è sostenuta meglio nei paesi monarchici che nelle democrazie. Il monarchismo non si basa sul governo del partito e "si inserisce organicamente nel modello ecclesiastico e familistico della società cristiana". Dopo aver insistito sul fatto che la richiesta di libertà riguarda come governare e non in alcun modo da chi governare un dato paese, trae argomenti a sostegno della sua opinione che il governo monarchico è genuinamente più liberale in questo senso, ma la democrazia naturalmente sostiene l'uguaglianza, anche esecutiva, e quindi diventa antiliberale.
Mentre la vita moderna diventa sempre più complicata attraverso molti diversi livelli sociopolitici, Kuehnelt-Leddihn sostiene che la Scita (la conoscenza politica, economica, tecnologica, scientifica, militare, geografica, psicologica delle masse e dei loro rappresentanti) e la Scienda (la conoscenza in queste materie necessarie per giungere a conclusioni logico-razionali-morali) sono separate da un divario che si allarga incessantemente e crudelmente e che i governi democratici sono del tutto inadeguati a tali imprese.
Nel febbraio 1969, scrisse un articolo contro la ricerca di un accordo di pace per porre fine alla guerra del Vietnam. Invece, sostenne che le due opzioni proposte, uno schema di riunificazione e la creazione di un governo di coalizione vietnamita, erano concessioni inaccettabili al Vietnam del Nord marxista. Esortò gli Stati Uniti a continuare la guerra fino a quando i marxisti non fossero stati sconfitti.
Kuehnelt-Leddihn ha anche denunciato la pastorale del 1982 dei vescovi statunitensi La sfida della pace:
«La lettera dei Vescovi respira idealismo... l'imperialismo morale, il tentativo di iniettare la teologia nella politica, dovrebbe essere evitato se non in casi estremi, di cui l'abolizione della schiavitù è esempio».
